„New Generation Tennis“ – Die Masters Series in Hamburg
Mit dem Einstieg in die neu gegründete Tennis Masters Series 1999 erhielt das Turnier am Rothenbaum einen ganz besonderen Ritterschlag. Neun Jahre lang gehörte die Veranstaltung zu den neun wichtigsten Turnieren unterhalb der Grand Slams. Durch den Status des Masters Series-Turniers waren nun die besten 50 Tennisspieler der Welt verpflichtet, am Rothenbaum anzutreten.
Das Teilnehmerfeld wurde also gegenüber den Vorjahren noch weiter aufgewertet, und somit war auch die Tennisbegeisterung weiter ungebrochen. Mittlerweile pilgerten jährlich weit über 100.000 Zuschauer an den Rothenbaum. Ihnen wurden einerseits unzählige sportliche Highlights, wie z.B. der emotionale Titelgewinn von Gustavo Kuerten im Jahr 2000, geboten, andererseits gab es aber auch ein immer höherwertigeres Rahmenprogramm.
So wurde unter anderem im Vorfeld des Tennis Masters Hamburg 2003 ein Davis Cup-Revival zwischen Deutschland und den USA veranstaltet, und während des Turniers bereicherten ein Showdoppel oder Live-Auftritte von Nena und Howard Carpendale das spektakuläre Programm.
Bis zum Jahr 2008 geben sich die Tennis-Weltstars dieser Zeit – neben Roger Federer und Rafael Nadal kamen auch Andre Agassi, Andy Roddick, Novak Djokovic oder Andy Murray nach Hamburg – die Klinke in die Hand. Im Mai 2005 steigt das Emirat Katar mit dem Präsidenten der katarischen Tennis-Föderation (QTF) an der Spitze als Investor am Rothenbaum ein und sichert mit 3,5 Millionen Euro den Verbleib des Turniers in Hamburg. Die Scheichs hoffen, vom Knowhow des DTB bei der Ausrichtung großer Turniere zu profitieren und den Tourismus in Katar anzukurbeln.
Drei Jahre später tritt der Deutsche Tennis Bund sein Erbbaurecht an der Rothenbaum-Anlage für 1,15 Millionen Euro an den Club an der Alster ab und wird Mieter des Hockey- und Tennisclubs. Ebenfalls in 2008 verliert das Event seinen Masters-Status und damit auch seinen Termin im Mai als Vorbereitungsturnier zu den French Open.
Begeisterten die Damen zu Beginn der „Nuller-Jahre“ noch mit Weltklasse-Tennis am Rothenbaum, fiel das Turnier kurz darauf der wirtschaftlich angespannten Situation zum Opfer. Unter anderem erklomm die Schweizerin Martina Hingis in Hamburg die Spitze der Tennis-Weltrangliste. Kim Clijsters gewann das vorerst letzte Turnier am Rothenbaum. Im Jahre 2002 besiegte die Belgierin im Finale Venus Williams in drei Sätzen. Anschließend wurde die Lizenz für das WTA-Event nach Philadelphia verkauft.